Ντάριν Στερν
Η Νταρίν Στερν έγινε η πρώτη μαύρη που ποζάρει για το εξώφυλλο του Playboy, τον Οκτώβριο του 1971
Το playboy έριξε τα ταμπού ενώ στις εσωτερικές του σελίδες είχαν φιλοξενηθεί η Τζένιφερ Τζάκσον τον Μάρτιο του 1965 και η Τζιν Μπελ τον Οκτώβριο του 1969. Το εξώφυλλο με την Στερν, ψηφίστηκε από την Αμερικανική Ενωση Συντακτών Περιοδικών το 2005, ανάμεσα στα 40 πιο σημαντικά εξώφυλλα των περασμένων 40 ετών.
Μέρλιν Μονρόε
Η Μέριλιν Μονρόε στο εξώφυλλο του πρώτου τεύχους του Playboy, το Δεκέμβριο του 1953. Ο Χιου Χέφνερ ο εκδότης του περιοδικού, ήταν το παιδί που έκανε τα όνειρά του πραγματικότητα. Που δεν μπόρεσε να μείνει υποταγμένος στο αυστηρά θρησκόληπτο οικογενειακό του περιβάλλον και που δεν συμβιβάστηκε όταν άκουσε το ΟΧΙ στην αύξηση των πέντε δολαρίων που ζήτησε από το Esquire στο οποίο εργαζοταν.Παραιτήθηκε και τζόγαρε στο αν θα μπορούσε να δημιουργήσει ο ίδιος το αντίπαλο δέος του περιοδικού όπου δούλευε. Μάζεψε τους χρηματοδότες εκμεταλλευόμενος την εξυπνάδα και τη γοητεία του. Ακόμη και η μητέρα του έβαλε χρήματα στο να κυκλοφορήσει το PLAYBOY τον Δεκέμβριο του 1953. Εξώφυλλο; Η Μέριλιν Μονρόε γυμνή. Αγόρασε μία σπάνια φωτογραφία της και την έβαλε στο περιοδικό ελπίζοντας πως ήταν αρκετό για να του προσφέρει την επιτυχία. Αμφέβαλλε για το εγχείρημά του καθώς ούτε ημερομηνία έκδοσης δεν έβαλε στο τεύχος αφού δεν ήταν σίγουρος πως θα επανακυκλοφορήσει, αλλά δικαιώθηκε.
Ένας συνδυασμός γυμνού, ή αισθησιακού, και διάσημων γυναικών, που δεν δίστασαν να ποζάρουν για το ανδρικό περιοδικό το έκαναν αξεπέραστο μπραντ στην ιστορία των εκδόσεων. Την αρχή είχε κάνει η Μέριλιν Μονρόε, όταν φιγουράρισε στο πρώτο τεύχος του Playboy. Πουλήθηκαν περισσότερα από 50.000 αντίτυπα και όλα ήταν πλέον εύκολα. Η Μέριλιν του έδωσε το διαβατήριο για την χώρα της δόξας και του εύκολου κέρδους και ποτέ δεν βγήκε από αυτό το μονοπάτι. Ούτε και στον θάνατό του, καθώς ο τάφος του θα είναι δίπλα σε αυτόν της Μέριλιν Μονρόε. Το 1992 αγόρασε τον χώρο δίπλα από τον τάφο της θρυλικής ηθοποιού, στο Westwood Memorial Park, στο Los Angeles, έναντι 75.000 δολαρίων.
Λόρνα Χόπερ
Τον Απρίλιο του 1969, η Λόρνα Χόπερ ποζάρει στο εξώφυλλο γυμνή με μοναδικό αξεσουάρ μια γραβάτα.
Η συγκεκριμένη φωτογράφιση σχολιάστηκε πάρα πολύ από την στιγμή που κατέρριπτε τα στερεότυπα σχετικά με τα δύο φύλα και τη θέση τους στην κοινωνία.
Μπικίνι
Μέχρι τώρα, όλες οι γυναίκες σε εξώφυλλα περιοδικών εμφανίζονταν με ολόσωμα μαγιώ (κι ακόμα και αυτό το κοινό το έβαζε στην κατηγορία του πορνό. Το playboy μένει εδώ στη σειρά των εξωφύλλων γιατί για ακόμα μια φορά τράβα (φωτογραφία) (λιγότερο) σχοινί.
Η πρώτη φορά που το μπικίνι μπαίνει στο εξώφυλλο του περιοδικού, Ιούνιος 1962
Στρατιωτίνες
Ποτέ ξανά εκδότης δεν απευθύνθηκε σε άσημες δημόσιες υπαλλήλους. Τί γίνεται όταν το κάνει περιοδικό (ποιο άλλο πάλι από το Playboy);
Νοέμβριος 1980. Τεύχος με θέμα τις κυβερνητικές υπαλλήλους. Δύο εργαζόμενες στο Πολεμικό Ναυτικό αποστρατεύτηκαν επειδή πόζαραν.